Yiddish: He's been on the horse and under the horse.

He's been through good times and bad.  SOURCE: Bernstein, Jüdische Sprichwörter und Redensarten.

ער איז שוין געווען אויפֿן פֿערד און אונטערן פֿערד.

Er iz shoyn geven afn ferd un untern ferd.

He's been on the horse and under the horse.